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正始五年（244年），曹爽征命李胜为征西长史。李胜和邓飏此时为了让曹爽树立威信，建议曹爽上表攻伐蜀汉，司马懿反对但未能阻止，同年曹爽任命夏侯玄为征西将军，假节都督雍、凉州诸军事，与其率领六、七万大军从骆谷入蜀，但因为关中及羌、氐的运输不能应付行军所需，令当地和军队都缺乏物资和粮食；而且蜀汉大将军费祎又先一步领兵据守山岭，曹爽无法前进。
参军杨伟和夏侯玄都劝曹爽撤军，但邓飏力主继续进军，与参军杨伟在曹爽面前争执不休，杨伟怒道：“邓飏、李胜将会败坏国家大事，应该将他们斩首。”曹爽不悦，无奈之下只好撤军，但已经被费祎事先进兵据守住魏军后路，曹爽经过苦战方才得以撤离，死伤甚多，所带去转运的牛马也几乎耗尽，羌、胡等地对他怨声载道，关中也大为虚耗。[3]李胜后来历任荥阳太守和河南尹。[4-5]
正始九年（248年）冬天，李胜出任荆州刺史，临行前向称病不朝的太傅司马懿辞行。司马懿让两个婢女侍奉着出来接见。让他更衣，他却把衣服掉在地上；指着嘴说口渴，婢女端来了粥，司马懿拿不动碗，就由婢女端着喝，粥从嘴边流出，沾满了前胸。李胜说：“大家都说您的中风病旧病复发，没想到您的身体竟这样糟！”司马懿气喘嘘嘘地说：“我年老体弱卧病不起，不久就要死了。你屈就并州刺史，并州靠近胡地，要很好地加强戒备。恐怕我们不能再见面了，我把我的儿子司马师和司马昭兄弟托付给你。”李胜说：“我是回去愧居本家乡的州官，不是并州。司马懿装聋作哑，故意听错他的话说：“你刚刚到过并州？”李胜又说：“是愧居荆州。”司马懿说：“我年老耳聋思绪迷乱，没听明白你的话。如今你回到本家乡的州，正好轰轰烈烈地大展德才建立功勋。”李胜告退后，禀告曹爽说：“司马公只是比死人多一口气，形体与精神已经分离，离死不远，不足以忧虑了。”过了几天，他又流着泪向曹爽等人说：“太傅的病体不能再复元了，实在令人悲伤。”因此曹爽等人不再对司马懿加以戒备。[6-7]
正始十年（249年）正月，司马懿就发动高平陵政变，封闭洛阳城和接管曹爽和曹羲的军营，罢免曹爽兄弟。曹爽最终投降，不久被控以谋反之罪。尚未到荆州上任的李胜亦被捕，与其他党羽都被控以与曹爽共同图谋的罪，后与曹爽等人被诛杀，夷三族。[8]
李胜在被曹爽征命的约十年之间，前后任多个郡县长官，其实都相当称职。任河南尹一年多后，厅前的小屋（屠苏）损坏，李胜命人修理。及后一件材料跌下来，当场击断了经过的官吏石虎的头。李胜几日后就调任荆州刺史。[9]
杨伟：“飏、胜将败国家事。”[10]
《魏略》：“雅有才智。”[10]
《水经·济水注》：“百族欣戴，咸推厥诚。”
1994年电视剧《三国演义》：杨艾夫饰演李胜。
2017年电视剧《虎啸龙吟》蔡国隆饰演李胜。[12]