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最初被大儒郑玄推荐于州里。刘备领徐州，以孙乾为从事。自徐州跟随刘备，多次作为刘备的使臣。刘备定益州后，拜孙乾为秉忠将军，其待遇仅次于麋竺，与简雍相同。不久后便病逝。
孙乾最初被名士郑玄推举给州里，后刘备领徐州牧，便辟他为从事。
建安元年（196年），刘备被吕布击败后，孙乾也跟随刘备流亡四方。[2-3]
建安五年（200年），刘备背叛曹操，想向北与袁绍联合，便派孙乾出使与袁绍结盟。[4]
建安六年（201年），刘备被曹操击败，向南投靠刘表，遣孙乾和麋竺先与刘表见面，各种事情都处理得很妥当，刘备都十分满意，与麋竺、简雍同任左将军从事中郎。[5]
刘表曾写信给袁尚，信中说自己每与刘备、孙乾谈及袁尚、袁谭兄弟自伤残杀的事，没有不感到心痛悲伤，可见刘表对孙乾十分看重。[6]
建安十九年（214年），刘备占领益州，孙乾被拜为秉忠将军，其待遇仅次于麋竺，与简雍相同。不久，孙乾便病逝。[7]
叶雄三国人物谱-孙乾
陈寿：麋竺、孙乾、简雍、伊籍，皆雍容风议，见礼於世。[8]（《三国志》）
郝经：干（孙乾）、雍、籍、宓，材咸适用。（《郝氏续后汉书》）
《三国志·卷三十八·蜀书八·许麋孙简伊秦传第八》[8]
在小说《三国演义》中，孙乾形象与正史大体相同。为刘备早期的谋臣，陶谦临死时向刘备推荐孙乾，自此孙乾成为刘备的谋士，并随刘备转战天下。刘备兵败汝南时投了刘表，以孙乾为使者。刘备入蜀后，孙乾位居糜竺之次。
