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甘油三酯

有机化合物
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同义词甘油三脂(甘油三脂)一般指甘油三酯
甘油三酯,广泛存在于自然界中,通常以非水合形式贮存于动植物体内,是动物和人体获取和储存能量的主要形式之一,同时也是食物中脂肪的主要成分[1]。甘油三酯的化学结构为一分子甘油和三分子脂肪酸(fatty acids)通过酯化反应形成[2]。植物性甘油三酯多为液态油,动物性甘油三酯多为固态脂。固、液态的甘油三酯统称为油脂。根据所含脂肪酸的种类和链长的不同,甘油三酯的物理化学性质也有所差异,这直接影响了它们在食品工业、生物医药以及其他化工领域的应用。
在生物体中,甘油三酯的合成和分解是能量代谢的关键环节[3]。它们不仅作为能量的储存和提供物质,而且还参与细胞结构的构建和调节生物膜的性质。在医学领域,甘油三酯的水平是衡量人体健康状况的重要指标之一。血液中甘油三酯的浓度过高或过低都可能指示着某些健康问题。在化学化工领域,甘油三酯也是合成其他化学品的重要原料。例如,通过水解酯交换反应,甘油三酯可以转化为甘油和脂肪酸,这两种物质都是许多工业过程中不可或缺的化工原料。此外,甘油三酯还可以通过催化加氢反应生成脂肪醇,广泛应用于洗涤剂、化妆品和其他日用化工产品的生产中。
中文名
甘油三酯
外文名
Trilaurin,1,2,3-Propanetriyl tridodecanoate,1,2,3-Propanetriol tridodecanoate,Glyceryl tridodecanoate[5]
别    名
三酰甘油[4]
结    构
甘油和3个分子长链脂肪酸所形成的脂肪分子
分子量
639.001
CAS登录号
538-24-9[5]
密    度
0.9 kg/cm³[5]
危险品标志
Xn[5]
安全性描述
S24/25-S22[5]
折射率
1.4404[5]
沸    点
621.3 至 665.3 ℃[5]( at 760 mmHg)
熔    点
46.4 ℃[5]
闪    点
231.1 至 275.9 ℃[5]

化学组成

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甘油三酯(TG)又称中性脂肪,由3分子脂肪酸和1分子甘油酯化而成,是体内能量的主要来源。TG处于脂蛋白的核心,在血中以脂蛋白形式运输。除TG外,外周血中还存在甘油二酯甘油一酯(两者总和不足TG的3%)和游离甘油(FG)。各种脂蛋白中,乳糜微粒(CM)、极低密度脂蛋白(VLDL)及其残粒被TG含量高,被统称为富含TG脂蛋白(TRL),也称残粒样脂蛋白(RLP)。越来越多的临床与实验证据提示,TRL在AS病因学中扮演重要角色,可能作用于AS病变早期。[6]

理化性质

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物理性质

密度:0.9±0.1 g/cm3
沸点:643.3±22.0 °C at 760 mmHg
熔点:46.5 °C(lit.)
闪点:253.5±22.4 °C
精确质量:638.548523
PSA:78.90000
LogP:15.70
外观性状:白色
蒸汽压:0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率:1.463
储存条件:应密封于0℃以下干燥保存。
稳定性:月桂叶和其他植物种子油的组分。[5]

计算化学数据

分子量:639.00126g/mol
疏水参数计算参考值(XLogP3-AA):15.4
准确质量:638.54854008
同位素质量:638.54854008
复杂度:626
可旋转化学键数量:38
氢键供体数量:0
氢键受体计数:6
拓扑极表面积:78.9
重原子数量:45
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
同位素原子计数:0
共价键单元数量:1[5]

生物体合成与分布

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不同的组织细胞中甘油三酯的合成分布各有特点,下面主要讨论肝脏、脂肪组织和小肠粘膜上皮细胞合成甘油三酯的特点。

肝脏

肝脏可利用糖、甘油和脂肪酸作原料,通过磷脂酸途径合成甘油三酯。脂肪酸的来源有脂动员来的脂肪酸,由糖和氨基酸转变生成的脂肪酸和食物中来的外源性脂肪酸(食物中脂肪消化吸收后经血入肝的中短链脂肪酸,乳糜微粒残余颗粒中脂肪分解生成的脂肪酸)。
肝细胞含脂类物质约4-7%,其中甘油三酯约占1/2,甘油三酯含量过高会引起脂肪肝,正常情况下,肝脏合成的甘油三酯和磷脂、胆固醇、载脂蛋白一起形成极低密度脂蛋白,分泌入血。若磷脂合成障碍或载脂蛋白合成障碍就会影响甘油三酯转运出肝,引起脂肪肝。另外,若进入肝脏的脂肪酸过多,合成甘油三酯的量超过了合成载脂蛋白的能力,也可引起脂肪肝。

脂肪组织 

脂肪组织甘油三酯的合成与肝脏基本相同,二者的区别是脂肪组织不能利用甘油,只能利用糖分解提供的α-磷酸甘油;脂肪组织能大量储存甘油三酯

小肠粘膜上皮细胞

小肠粘膜上皮细胞合成甘油三酯有两条途径。在进餐后,食物中的甘油三酯水解生成游离脂肪酸和甘油一酯。吸收后经甘油酯途径合成甘油三酯。这些甘油三酯参与乳糜微粒的组成。这一途径是小肠粘膜甘油三酯合成的主要特点。而在饥饿情况下,小肠粘膜也能利用糖、甘油和脂肪酸作原料,经磷脂酸途径合成甘油三酯,这一部分甘油三酯参与极低密度脂蛋白组成。此时的合成原料和过程又类似于肝脏。[6]  

临床意义

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血清甘油三酯测定是血脂分析的常规项目,血浆中的甘油三酯的来源主要有两种:①外源性:由食物中摄取的脂肪于肠道内,在胆汁酸、脂酶的作用下被肠黏膜吸收,在肠黏膜上皮细胞内合成甘油三酯。②内源性:体内自身合成的甘油三酯主要在肝脏,其次为脂肪组织。甘油三酯的主要功能是供给与储存能源,还可固定和保护内脏。
1.增高:甘油三酯为心血管疾病的危险因素[7]。血清甘油三酯水平受年龄、性别和饮食的影响。血清甘油三酯增高可见于家族性高甘油三酯血症,继发于某些疾病如糖尿病、甲状腺功能减退、肾病综合征和胰腺炎、动脉粥样硬化、糖原贮积病等。
2.降低:见于甲状腺功能亢进症、肾上腺皮质功能降低、肝功能严重低下、慢性阻塞性肺疾患、脑梗塞、营养不良、先天性α-β脂蛋白血症等。
正常值参考范围
血清甘油三酯的正常参考值:0.45~1.69 mmol/L。依据2016年《中国成人血脂异常防治指南》地划分标准,空腹 (禁食12小时)甘油三酯在1.70 mmol/L以下为适当水平;1.70-2.25 mmol/L为边缘升高;≥2.26mmol/L为升高[8]

注意事项

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  • 血清甘油三酯水平受生活习惯、饮食、年龄等的影响,在个体内和个体间的波动较大。
  • 采血前2~3天尽可能少食含脂质的食物,空腹12小时抽血,以排除和减少饮食的影响。

防治

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对于有明确原因所致的高甘油三酯血症患者而言,应针对病因进行调治。首先改善生活方式,而不是首先口服药物。通常,经过一段时间的饮食控制和增加运动后,大部分患者的甘油三酯指标可降至正常水平。甘油三酯严重升高者(≥5.65 mmol/L)应首先采取药物防治。
生活方式改变包括如下几方面:①控制体重。超重或肥胖患者将体重降低5%-10%,可使甘油三酯水平降低20%左右;②合理饮食。通过控制饮食总热量、控制碳水化合物(包括米、面)与脂肪总数量摄入、增加蔬菜和优质蛋白全摄入,可使甘油三酯水平降低20%-50%;③限制饮酒。酗酒是导致甘油三酯升高的常见原因,甘油三酯严重升高者应立即戒酒;④适量运动。甘油三酯升高者宜每日进行至少30分钟的中等强度有氧运动,每周至少5次,包括快走、骑车、登楼梯等运动方式,超重或肥胖者应进一步增加运动量;⑤戒烟。吸烟不仅可升高甘油三酯水平,还会加重血清高甘油三酯血症对机体的危害,高甘油三酯血症患者应戒烟[9]

检测

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检测甘油三酯及其代谢对了解代谢性疾病的机制具有重要意义。传统检测脂质代谢的方法,如染色法、比色法或荧光法以及质谱法都已经得到应用,但每种方法都有其局限性[1]

染色

各种便宜的染色剂可用于评估组织或细胞培养样本中的脂质水平(例如 Oil Red O, BODIPY®染料[10-11])。染色结果可在显微镜下观察,并可推断脂肪分解或脂肪生成的进展。染色的方法无法区分甘油三酯和其他中性脂类。

荧光检测法

使用混合酶将甘油三酯或甘油转化为可检测的比色或荧光信号[14]。例如,孙翠平等[12]使用琼脂糖脂蛋白电泳分离脂蛋白结合甘油三酯(Tg)酶试剂呈色,扫描出各种脂蛋白区带中Tg所占比例,同血清总Tg浓度相乘计算各脂蛋白组份中Tg的含量。这些检测方法可用于定量代谢并与各种类型样本兼容。

质谱分析

光谱测定方法可以提供一个完整的“脂质组”的图片——在一个生物样品中存在的所有脂质种类。这些实验产生了大量的定量数据集合,可以用来描述脂质代谢过程。比如,首Lévêque等[13]曾经用非水反相液相色谱将三大类甘油三酯分离,然后用Ag+阳离子化,通过质谱图能够识别甘油三酯主链的信息。
目前,已有商品化的甘油三酯检测试剂盒,人们可以随时了解自己的血酯含量。所用原理就是脂蛋白酯酶对甘油三酯的分解,再通过化学反应进行显色。