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刘表初以长子刘琦之相貌与自己甚为相像，十分宠爱他，但后来刘表少子刘琮娶蔡夫人的侄女为妻，蔡夫人因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言。刘表宠耽后妻，每每信而受之。蔡瑁和刘表的外甥张允同样得幸于刘表，亦与刘琮相睦。刘琮如果做了好事，事情再小也会被传出去；刘琮如果犯了错，过错再大也会被遮掩。蔡夫人称美于内，蔡瑁、张允诵德于外，刘琮也因此受到了刘表的宠爱。刘表和蔡夫人打算将刘琮立为继承人，而蔡瑁、张允则为其党羽。刘琦因蔡氏的中伤而失宠，最终依从诸葛亮的计策请求出任江夏太守。蔡瑁、张允仍然暗中探察刘琦的过失，以此诋毁刘琦，于是刘表日发愤怒，多次写信责备刘琦，而刘琮的位置也稳固了。[3][10][20]
此外，《魏晋世语》记载刘备屯樊城时，刘表曾请刘备宴会，蒯越、蔡瑁欲图趁机对刘备动手。刘备发觉，以上厕所为由逃出襄阳，但堕入了城西檀溪水中，刘备的坐骑的卢一跃三丈，跳过檀溪，刘备才得以免难。但东晋史学家孙盛认为这段记载是“世俗妄说，非事实也”。[12]
建安十三年（208年），曹操率领大军南征，刘表病重，刘琦从江夏回襄阳来探视。蔡瑁、张允恐怕他与刘表相见，触动父子感情，刘表可能会立刘琦为继承人，于是就对刘琦说：“将军委派你镇守江夏，责任十分重大。如今你擅离职守，你父亲见到你一定会生气。伤害亲人的感情，增重他的病势，不是孝顺之道。”他们把刘琦关到门外，不许他与刘表见面，刘琦只好流着眼泪离开。[4]刘表去世后，蔡瑁、张允等人拥立刘琮继位，刘琦和刘琮兄弟之间亦因而生了仇隙。[11]
曹操夺取荆州后到襄阳，亲访蔡瑁，入其私室，呼见其妻小，并对蔡瑁说：“德珪，我们昔日故交，曾共见过梁孟星。我们此时已经见不到梁孟星了。如今，你我能再相见，实乃幸会。”此时，蔡瑁已安家在蔡洲上，其屋宇甚华丽，四墙皆以青石结角，家中婢妾数百人，别业四五十处。[5]
蔡瑁在曹操麾下历任从事中郎、司马、长水校尉，封爵为汉阳亭侯。蔡瑁虽然被曹操当作故友厚待，但仍然因陷害刘琦而被世人鄙视。[14]
曹操：“德珪，故忆往昔共见梁孟星，孟星不见人时否？闻今在此，那的面目见卿耶！”
曹丕：①“佞邪秽政，爱恶败俗，国有此二事，欲不危亡，不可得也。何进灭于吴匡、张璋，袁绍亡于审配、郭图，刘表昏于蔡瑁、张允。”②“匡、璋、配、图、瑁、允之徒，固未足多怪，以后监前，无不烹菹夷灭，为百世戮试。”
曾巩：“昔人依刘表，意气傅至今。广路竞朱毂，深藏閟黄金。构难琦琮间，咎责积已深。终贻覆宗累，苟得非所钦。”
小说《三国演义》里，蔡瑁有三弟，分别是蔡中、蔡和、蔡壎，三人最初登场于第34回。蔡瑁欲图趁宴会袭杀刘备时，令三人分别把守襄阳东、南、北三门。[22]蔡壎在第45回被吴将甘宁射杀。[6]第46回，蔡中、蔡和再次登场，奉曹操之命诈降，但这一回又称两人是蔡瑁族弟。[23]
蔡氏，蔡夫人的侄女，不知与蔡瑁是何关系，她嫁给了刘表的少子刘琮。[20]
《水经注》又记载，襄阳附近有蔡瑁冢，冢前刻石为大鹿，状甚大，头高九尺，制作甚工。[24]
在小说《三国演义》里，蔡瑁久事刘表，其姐为刘表后妻，是以蔡瑁以亲见任。孙坚曾因暗匿玉玺，先与刘表结怨；蔡瑁被遣出阵，却被孙坚部将黄盖以铁鞭击中护心镜而败走。后刘表复与孙坚接战，谋士蒯良劝表稳守，蔡瑁却执意迎战，结果又为孙坚大将程普所败。[8]刘备依附荆州时，蔡瑁深忌刘备，设计欲于宴会上刺杀，又作反诗嫁祸于刘备，但是都没有成功。刘表死后，蔡瑁立刘琮为继，又大力劝其降曹，并杀掉进忠言的李珪。降曹后因深通养练水军之法，被封为镇南侯、水军大都督，深为周瑜所忌。于是周瑜设反间计，利用前往东吴刺探军情的蒋干，向曹操献上蔡瑁和张允阴谋反叛的报告，曹操一时没有分别其真伪，就召唤蔡瑁、张允二人前来，蔡瑁、张允二人不知其意，被曹操令武士推出去斩首。后来曹操才知道中计，但为时已晚。蔡瑁及张允被曹操误杀是曹操在赤壁之战中失败的原因之一，使之没有一个善统水军的将领，同时也令荆州军团的忠诚度减低。[6]
