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乙酸酐

有机化合物
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同义词醋酐(醋酐)一般指乙酸酐
乙酸酐,是一种有机物,化学式为C4H6O3,为无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。易燃,有腐蚀性,有催泪性。
中文名
乙酸酐
外文名
Acetic anhydride
别    名
醋酸酐
化学式
C4H6O3
分子量
102.09
CAS登录号
108-24-7
EINECS登录号
203-564-8
熔    点
-73 ℃
沸    点
140 ℃
密    度
1.087 g/cm³
外    观
无色透明液体
闪    点
49 ℃(OC)
应    用
乙酰化试剂、溶剂和脱水剂
安全性描述
S16;S26;S33;S36/37/39;S45
危险性符号
C;F;Xi;Xn
危险性描述
R10;R11;R19;R20/21/22;R34;R37/38;R41
UN危险货物编号
1715

基本信息

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化学式:C4H6O3
分子量:102.089
CAS号:108-24-7
EINECS号:203-564-8

理化性质

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物理性质

熔点:-73℃
沸点:140℃
密度:1.087g/cm3
饱和蒸汽压:1.33kPa(36℃)
临界温度:326℃
临界压力:4.36MPa
闪点:49℃(OC)
爆炸上限:10.3%
爆炸下限:2.7%
折射率:1.3903(20℃)
外观:无色透明液体,有刺激气味
溶解性:溶于乙醇、乙醚、苯[1]

化学性质

易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。能与等分别形成乙酸酯乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下,乙酐还可使芳烃或烯烃发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下,乙酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇类作用生成乙酸酯

分子结构数据

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摩尔折射率:22.38
摩尔体积(cm3/mol):95.1
等张比容(90.2K):221.0
表面张力(dyne/cm):29.1
极化率(10-24cm3):8.87[1]

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1
氢键供体数量:0
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:43.4
重原子数量:7
表面电荷:0
复杂度:83.1
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1[1]

毒理学数据

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1、皮肤/眼睛刺激性:
标准的Draize试验:兔子,皮肤接触:540mg,反应的严重程度:轻度。
2、急性毒性
大鼠经口LD50:1780mg/kg
大鼠经吸入LD50:1000ppm/4H
兔子经皮肤接触LD50:4mL/kg
3、其他多剂量毒性
小鼠经吸入TCLo:2470μg/m3/24H/95D-C
4、属低毒类,对皮肤、眼睛、呼吸道黏膜都有伤害,有催泪作用。能引起组织细胞的蛋白质变性。其蒸气的刺激性极强,吸入蒸气而产生的中毒作用基本上与乙酸相同。经常接触会引起皮炎、慢性结膜炎等。皮肤接触时立即用大量水和肥皂冲洗,24小时后再涂上烫伤药膏。工作场所最高容许浓度20.85mg/m3。小鼠吸入致死浓度为4170mg/m3[1]

用途

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乙酸酐是重要的乙酰化试剂,乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵地巴唑咖啡因阿司匹林磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等;在香料工业中用于生产香豆素乙酸龙脑酯葵子麝香乙酸柏木酯乙酸苯乙酯乙酸香叶酯等;由乙酸酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。用于检验醇、芳香族伯胺和仲胺;用于有机合成、染料、制药工业及制造乙酰化合物。用作溶剂和脱水剂,也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料。也能用来制造海洛因、1-苯基-2-丙酮及N-乙酰邻氨基苯酸,也是生产安眠酮、新安眠酮、甲基苯丙胺的配剂。

管制信息

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根据2005年8月17日国务院发布的《易制毒化学品管理条例》中列管的易制毒化学品目录,乙酸酐属于国家监管的易制毒化学品中的第二类。其生产、经营、购买、运输和进口、出口实行分类管理和许可制度。

急救措施

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皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如出现呼吸困难应立即就医处治。
食入:误服入口立即就医处治。

消防措施

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有害燃烧产物:CO,CO2
灭火方法:用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。
灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉。

泄漏应急处理

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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,立即切断泄漏源,迅速将盛装容器移至安全区域,应急处置人员应佩戴安全放回用品。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。立即切断泄漏源,迅速将盛装容器移至安全区域,应急处置人员应佩戴安全放回用品,对污染现场、污染产品、清洗废H2O,应急处置用具等进行无害化处理,达到环保要求。严防污染扩大,次生灾害发生。

操作处置与储存

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操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防酸碱塑料工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

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安全术语

S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源,禁止吸烟。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S33:Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。

风险术语

R10:Flammable.
易燃的。
R11:Highly flammable.
高度易燃的。
R19:May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性过氧化物。
R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、与皮肤接触和吞食是有害的。
R34:Causes burns.
引起灼伤。
R37/38:Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系统和皮肤。
R41:Risk of serious damage to eyes.
对眼睛有严重损害的风险。