有机化合物
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- 中文名
- 乳酸
- 外文名
-
2-Hydroxypropanoic acid
lactic acid - 别 名
- α-羟基丙酸、2-羟基丙酸
- 化学式
- C3H6O3
- 分子量
- 90.08
- CAS登录号
- 50-21-5，79-33-4（L），10326-41-7（D）
- 熔 点
- L: 53 °C，D: 53 °C，D/L: 16.8 °C
- 沸 点
- 122 ℃
- 水溶性
- 与水能任意混合
- 密 度
- 1.209 g/cm³
- 外 观
- 为无色澄清或微黄色的粘性液体；几乎无臭，味微酸；有引湿性
- 闪 点
- 大于110℃
- 安全性描述
- S26；S39；S45；S36/37/39
- 危险性符号
- Xi；C
- 危险性描述
- R34；R38；R41
- UN危险货物编号
- 1760
目录
1780年，瑞典化学家Carl Wilhelm Scheele从酸牛奶中分离出了乳酸。[6]
1808年，瑞典化学家Jons Jakob Berzelius首次在运动的活体动物肌肉中发现了乳酸堆积，而且其认为肌肉中发现的酸和Carl Wilhelm Scheele在酸牛奶中发现的酸是同一物质。 [6]
到了19世纪 ，科学家们开始研究乳酸的代谢来源。在1847年，德国化学家Von Liebig在死亡生物体的肌肉组织中发现了乳酸。在1858年，Carl Folwarczny在一位白血病患者的血液中发现了乳酸。在1877年与1879年，Nasse通过实验得出乳酸是由糖源衍生而来的结论。在20世纪40年代，糖酵解途径的概念被提出，由此乳酸被认为是缺氧时糖酵解的终产物。[6]
在此后的研究中，人们发现缺氧并不是产生乳酸的主要原因。乳酸其实可以被许多组织用作燃料。由1985年开始，Brook通过大量的同位素示踪追踪了静息、运动和恢复期间碳中间体的流动，而且结合了静脉测量乳酸交换与肌肉组织活检来探究细胞间乳酸交换，由此引入了乳酸穿梭机制的概念。[6]
在1923年，Warburg与Minami发现肿瘤能引起葡萄糖的林格溶液酸化。在1927年，Warburg发现，供给肿瘤的动脉总是比引流肿瘤的静脉有更低的乳酸水平以及更高的葡萄糖水平，即使是在常氧环境下，结果仍然如此。在1972年，Efraim Racker把这种肿瘤细胞在有足够氧气供应的情况下，消耗大量葡萄糖且产生大量乳酸的现象称之为“Warburg”效应。[6]
从20世纪90年代开始，科学家们认为乳酸是一种能够调节免疫反应的活性分子。其可以作为能量来源或在生理病理条件下发挥多种调节功能。[6]
在发酵过程中乳酸脱氢酶将丙酮酸转换为左旋乳酸。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生，但是其浓度一般不会上升。只有在乳酸产生过程加快，乳酸无法被及时运走时其浓度才会提高。乳酸运输速度由一系列因素影响，其中包括单羧基转运体、乳酸脱氢酶的浓度和异构体形式、组织的氧化能力。一般来说血液中的乳酸浓度在不运动时为1-2mmol/L，在强烈运动时可以上升到20mmol/L。
一般来说当组织的能量无法通过有氧呼吸得以满足，组织无法获得足够的氧或者无法足够快地处理氧的情况下乳酸的浓度会上升。在这种情况下丙酮酸脱氢酶无法及时将丙酮酸转换为乙酰辅酶A，丙酮酸开始堆积。在这种情况下假如乳酸脱氢酶不将丙酮酸还原为乳酸的话糖酵解过程和三磷酸腺苷的合成会受到抑制。
产生乳酸的过程为：丙酮酸+NADH+H+→乳酸+NAD++2H
这个过程的意义在于重建糖酵解所需要的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）来保持三磷酸腺苷的合成。在氧气充足的肌肉细胞中乳酸可以被氧化为丙酮酸，然后直接用来作为三羧酸循环的燃料。它也可以在肝脏内糖异生的循环转化为葡萄糖。乳杆菌属的细菌也可以进行乳酸发酵。这些细菌可以生活在口内，它们产生的乳酸是导致龋齿的原因。在医学里乳酸常被用在乳酸林格氏液中。这是一种与人的血液等张的氯化钠、氯化钾和乳酸在蒸馏水中的溶液。在损伤、手术或烧伤失血后常使用乳酸林格氏液来补充失血。
名称：乳酸
英文名：Lactic acid；2-Hydroxy propionic acid
其它名称：2-羟基丙酸；α-羟基丙酸；丙醇酸
构型：L型；D型；DL型
CAS登录号：50-21-5（DL）；79-33-4（L）[3]；10326-41-7（D）[4]
分子式：C3H6O3[2-4]
结构简式：CH3CH(OH)COOH
缩写式：HL（其中L表示乳酸根）
分子量：90.078[2][4]
相对密度：1.200
熔点：18℃
密度：1.209
沸点：122℃ (15 mmHg)
解离常数：pKa=4.14(22.5℃)
闪点：大于110℃
燃烧热：15.13kJ/kg
等渗量：2.3%（W/V）溶液与血浆等渗
溶解度：与乙醇（95%）、乙醚、水混溶，不溶于氯仿
纯品为无色液体，工业品为无色到浅黄色液体。无气味，具有吸湿性。相对密度1.2060(25/4℃)。熔点18℃。沸点122℃（2kPa）。折射率nD(20℃)1.4392。能与水、乙醇、甘油混溶，水溶液呈酸性，pKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常压下加热分解，浓缩至50%时，部分变成乳酸酐，因此产品中常含有10%～15%的乳酸酐。由于具有羟基和羧基，一定条件下，可以发生酯化反应，产物有三种。
毒性：大鼠经口LD50为3.73g/kg体重；ADI无限制规定。
乳酸有两种同分异构体：D-型和L-型[1]。
将大鼠分为三组，每组投药剂量为1.7g/kg体重的DL-型、D-型和L-型乳酸，口服三小时后解剖检测，DL-型乳酸可使肝中肝糖增高，40%~95%在3h内吸收转化；D-型和L-型乳酸使血中乳酸盐增高，由尿液排出体外。
在多种病理条件下，乳酸在血液循环中积累 ，可引起乳酸酸中毒。引起高乳酸血症和由此产生的乳酸酸中毒的原因有很多，主要是由于乳酸生成增加以及乳酸排泄或者利用降低。[6]
乳酸中毒的症状有感到寒冷、肌肉疼痛、呼吸困难、胃部不适、心律不齐等。 [7]
乳酸具有诸多的生物学活性。其为关键的能量载体。乳酸是三羧酸循环中最主要的能量来源物质，甚至葡萄糖进入三羧酸循环也要先转化为乳酸。而且，乳酸参与机体损伤修复与组织稳态的维护，可以解决炎症和维护组织恢复到稳态。乳酸也是重要的信号分子，参与调节多种病理生理。其与肠道干细胞功能密切相关，在肠道屏障及免疫稳态维系中具有重要贡献，也能抑制肠上皮细胞被促炎因子的激活，维持肠上皮细胞的稳定性。此外，其还可以调节树突状细胞激活和抗原表达。[8]
发酵法的主要途径是糖在乳酸菌作用下，调节pH值5左右，保持大约50～60dm；发酵3～5天得粗乳酸。
发酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉质原料（也有以苜蓿、纤维素等作原料，有研究提出厨房垃圾及鱼体废料循环利用生产乳酸的）。乳酸发酵阶段能够产酸的乳酸菌很多，但产酸质量较高的却不多，主要是根霉菌和乳酸杆菌等菌系。不同菌系其发酵途径不同，可分同型发酵和异型发酵，实际由于存在微生物其它生理活动，可能不是单纯某一种发酵途径。
发酵法分同型发酵和异型发酵。
合成方法制备乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等，用于工业生产的仅乳腈法(也叫乙醛氢氰酸法)和丙烯腈法。
（1）乳腈法
乳腈法是将乙醛和冷的氢氰酸连续送入反应器生成乳腈（或直接用乳腈作原料），用泵将乳腈打入水解釜，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。然后再将粗乳酸送入酯化釜，加入乙醇酯化，经精馏、浓缩、分解得精乳酸。美国斯特林化学公司及日本的武藏野化学公司均采用此法合成乳酸。
（2）丙烯腈法
（3）丙酸法
丙酸法以丙酸为原料，经过氯化、水解得粗乳酸；再经酯化、精馏、水解得产品。该法原料价格较贵，仅日本大赛路公司等少数厂家采用。
CH3CH2COOH →CH3CHClCOOH→CH3CH(OH)COOH
（1）氯丙酸酶法转化
东京大学的本崎等研究利用纯化了的L-2-卤代酸脱卤酶和DL-2-卤代酸脱卤酶分别作用于底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脱卤制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-卤代酸脱卤酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-卤代酸脱卤酶既可催化L-2-氯丙酸，又可催化L-2-氯丙酸生成相应的旋光体，催化同时发生构型转化。
（2）丙酮酸酶法转化
从活力最高的乳酸脱氢酶的混乱乳杆菌DSM20196菌体中得到D-乳酸脱氢酶，以无旋光性的丙酮酸为底物可得到D-乳酸。
工业生产乳酸方法主要是发酵法和合成法。发酵法因其工艺简单，原料充足，发展较早而成为比较成熟的乳酸生产方法，约占乳酸生产的70以上，但周期长，只能间歇或半连续化生产，且国内发酵乳酸质量达不到国际标准。化学法可实现乳酸的大规模连续化生产，且合成乳酸也已得到美国食品和药品管理局（FDA）的认可，但原料一般具有毒性，不符合绿色化学要求。酶法工艺复杂，其工业应用还有待于进一步研究。
1、乳酸有很强的防腐保鲜功效，可用在果酒、饮料、肉类、食品、糕点制作、蔬菜 ( 橄榄、小黄瓜、珍珠洋葱 ) 腌制以及罐头加工、粮食加工、水果的贮藏，具有调节pH值、抑菌、延长保质期、调味、保持食品色泽、提高产品质量等作用；
2、调味料方面，乳酸独特的酸味可增加食物的美味，在色拉、酱油、醋等调味品中加入一定量的乳酸，可保持产品中的微生物的稳定性、安全性，同时使口味更加温和；
3、由于乳酸的酸味温和适中，还可作为精心调配的软饮料和果汁的首选酸味剂；
4、在酿造啤酒时，加入适量乳酸既能调整pH值促进糖化，有利于酵母发酵，提高啤酒质量，又能增加啤酒风味，延长保质期。在白酒、清酒和果酒中用于调节pH，防止杂菌生长，增强酸味和清爽口感；缓冲型乳酸可应用于硬糖，水果糖及其它糖果产品中，酸味适中且糖转化率低。乳酸粉可用于各类糖果的上粉，作为粉状的酸味剂；
5、天然乳酸是乳制品中的天然固有成分，它有着乳制品的口味和良好的抗微生物作用，已广泛用于调配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中，成为倍受青睐的乳制品酸味剂；
6、乳酸粉末是用于生产荞头的直接酸味调节剂。乳酸是一种天然发酵酸，因此可令面包具有独特口味；乳酸作为天然的酸味调节剂，在面包、蛋糕、饼干等焙烤食品用于调味和抑菌作用，并能改进食品的品质，保持色泽，延长保质期。
1、在病房、手术室、实验室等场所中采用乳酸蒸气消毒，可有效杀灭空气中的细菌，起到减少疾病，达到提高健康之目的；
2、在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂、药物制剂、pH调节剂等；
3、乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成丝纺成线，这种线是良好的手术缝线，缝口愈合后不用拆线，能自动降解成乳酸被人体吸收，无不良后果。尤其是体内手术缝线，免除二次手术拆线的麻烦。这种高分子化合物可做成粘接剂在器官移植和接骨中应用；
4、乳酸可以直接配制成药物或日常保健品使用；
5、调节肌肉活力和抗疲劳的制约作用。
1、乳酸在发酵工业中用于控制pH值和提高发酵物纯度；
2、在卷烟行业中可以保持烟草湿度，除去烟草中杂质，改变口味，提高烟草档次，乳酸还可中和尼古丁烟碱，减少对人体有害成份提高烟草品质；
3、在纺织行业中用来处理纤维，可使纤维易于着色，增加光泽，使触感柔软；
6、在制革工业中，乳酸可脱去皮革中的石灰和钙质，使皮革柔软细密，从而制成高级皮革；
7、乳酸由于对镍具有独一无二的络合常数，常被用于镀镍工艺，它同时可作为电镀槽里的酸碱缓冲剂和稳定剂。在微电子工业中，其独特的高纯度及低金属含量满足了半导体工业对高质量的要求，它作为一种安全的有机溶解剂可用于感光材料的清洗；
8、乳酸作为pH调节剂和合成剂可应用于各种水基涂层的粘合系统。如：电积物的涂层。乳酸产品沸点低，非常适用于为高固体涂层制定的安全溶解系统。乳酸产品系列为生产具有良好流体性能的含高固形物的涂料提供了机会；
9、乳酸具有清洁去垢等作用，用于洗涤清洁产品比传统的有机除垢剂性能更佳，因此它可应用于众多除垢产品中。如：厕所，浴室，咖啡机的清洁剂。乳酸具有抗微生物性，当它与其他抗微生物剂如乙醇配合使用，可产生协同作用。
1、由于L-乳酸是皮肤固有天然保湿因子的一部分被广泛用作许多护肤品的滋润剂。L-乳酸是最有效的一种 AHA 且刺激性甚微；
2、由于 L-乳酸天然存在于头发中，作用是使头发表面光泽亮丽，因此乳酸常作为各种护发产品的 pH 调节剂；
3、乳酸可作为保湿剂用于各种浴洗用品中，如私处沐浴液，条状肥皂和润肤蜜。在液体肥皂，香皂和香波中可作为 pH 调节剂。此外，乳酸添加在条状肥皂中可减少储藏过程中水分的流失，因而防止肥皂的干裂。
1、光学纯度高达99%以上的乳酸，在农药方面可用于生产缓释农药，例如除草剂，具有对农作物和土壤无毒无害且高效的特点；
2、乳酸聚合物用于生产农用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被细菌分解后让土壤吸收，利于环保；
3、乳酸还可用于青饲料贮藏剂、牧草成熟剂；
4、在猪禽饲料中作为生长促进剂。乳酸可以降低胃内的pH值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，并对肠道上皮的生长有好处。小猪在断乳后的几个星期喂食含有酸化剂的饲料，其在断乳期间的体重可以增加15%；
5、乳酸可以抑制微生物的生长。哺乳期的小猪会染上由大肠杆菌和沙门氏菌引起的疾病，在饲料中加入乳酸能防止小猪下胃肠道中病原菌生长；
6、乳酸可以作为饲料的防腐剂以及增进饲料、谷物和肉类加工产品副产品的微生物稳定剂；
7、在家禽和小猪的饮用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生长，提高动物的体重增加速度。
本品为2-羟基丙酸及其缩合物的混合物，含乳酸以C3H6O3计算，应为85.0%-92.0%（g/g）。
本品为无色或几乎无色的澄清黏稠液体，几乎无臭，有引湿性，水溶液显酸性反应。
本品与水、乙醇能任意混合。
相对密度
本品的相对密度（通则0601）为1.20~1.21。
本品的水溶液显乳酸盐（通则0301）的鉴别反应。
颜色
取本品，与黄色1号标准比色液（通则0901第一法）比较，不得更深。
氯化物
取本品3.0g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.002%）。
硫酸盐
取本品2.Og，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.010%）。
枸橼酸、草酸、磷酸或酒石酸
取本品0.50g，加水适量使成5mL，混匀，用氨试液调至微碱性，加氯化钙试液1mL，置水浴中加热5分钟，不得产生浑浊。
易炭化物
取95%（g/g）硫酸5mL，置洁净的试管中，注意沿管壁加本品5mL，使成两液层，在15℃静置15分钟，接界面的颜色不得比淡黄色更深。
还原糖
取本品0.50g，加水10mL混匀，用20%氢氧化钠溶液调至中性，加碱性酒石酸铜试液6mL，加热煮沸2分钟，不得生成红色沉淀。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
钙盐
取本品1.0g，加水10mL溶解，加氨试液中和，加草酸铵试液数滴，不得产生浑浊。
铁盐
取本品1.0g，依法检查（通则0807），与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。
重金属
取本品2.0g，加水10mL与酚酞指示液1滴，滴加氨试液适量至溶液显粉红色，加稀盐酸3mL与水适量使成25mL，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品2.0g，加水23mL稀释后，加盐酸5mL，依法检查（通则0822第一法），应符合规定（0.0001%）。
取本品约1g，精密称定，加水50mL，精密加氢氧化钠滴定液（1mol/L）25mL，煮沸5分钟，加酚酞指示液2滴，趁热用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正，即得。每1mL氢氧化钠滴定液（1mol/L）相当于90.08mg的C3H6O3。
消毒防腐药。
密封保存。[5]
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
R34： Causes burns.
引起灼伤。
R38： Irritating to skin.
刺激皮肤。
R41：Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
高浓度乳酸对皮肤和黏膜具有强刺激与腐蚀性，因此使用乳酸需要穿戴适当的防护服、手套以及护目镜或面具。而且，乳酸对眼睛有严重伤害，若不慎与眼睛接触，需立刻用大量清水冲洗且询问医生的意见。[9]