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植物生物碱
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本词条由“科普中国”百科科学词条编写与应用工作项目 审核 。
咖啡因，化学式为C8H10N4O2，是一种黄嘌呤生物碱化合物，是一种中枢神经兴奋剂，能够暂时的驱走睡意并恢复精力，临床上用于昏迷复苏。有咖啡因成分的咖啡、茶、软饮料及能量饮料十分畅销，因此，咖啡因也是世界上最普遍被使用的精神药品。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，咖啡因在3类致癌物清单中。[2]
- 咖啡因
- Caffeine
- 1,3,7-三甲基黄嘌呤
- C8H10N4O2
- 194.19
- 58-08-2
- EINECS登录号
- 200-362-1
- 熔 点
- 235 至 238 ℃
- 密 度
- 1.23 g/cm³
- 外 观
- 白色结晶性粉末
- 安全性描述
- S16；S36/37；S45
- 危险性描述
- R22
- UN危险货物编号
- 1544
目录
咖啡因是一种植物生物碱，在许多植物中都能够被发现。作为自然杀虫剂，它能使吞食含咖啡因植物的昆虫麻痹。人类最常使用的含咖啡因的植物包括咖啡、茶及一些可可。其他不经常使用的包括一般被用来制茶或能量饮料的巴拉圭冬青和瓜拿纳树。两个咖啡因的别名：马黛因和瓜拿纳因子就是从这两种植物演化而来。
世界上最主要的咖啡因来源是咖啡豆（咖啡树的种子），同时咖啡豆也是咖啡的原料。咖啡中的咖啡因含量极大程度上依赖于咖啡豆的品种和咖啡的制作方法，甚至同一棵树上的咖啡豆中的咖啡因含量都有很大的区别。一般来说一杯咖啡中咖啡因的含量从阿拉伯浓缩咖啡中的40毫克到浓咖啡中的100毫克。深焙咖啡一般比浅焙咖啡的咖啡因含量少，因为烘焙能减少咖啡豆里的咖啡因含量。阿拉伯咖啡的咖啡因含量通常比中果咖啡低。 咖啡也含有痕量的茶碱，但不含可可碱。
茶是另外一个咖啡因的重要来源，每杯茶的咖啡因含量一般只有每杯咖啡的一半，决定于制茶的强度。特定品种的茶，例如红茶和乌龙茶，比其他茶的咖啡因含量高。茶含有少量的可可碱以及比咖啡略高的茶碱。茶的制作对于茶有很大影响，但是茶的颜色几乎不能指示咖啡因的含量。
咖啡因也是软饮料中的常见成分，例如可乐，最初就是由可乐果制得。一瓶软饮料中一般含有10毫克至50毫克的咖啡因。能量饮料，例如红牛，每瓶含有50毫克咖啡因。这些饮料中的咖啡因来源于它们所用的原始成分或由脱咖啡因咖啡所得的添加剂，也有是通过化学合成的。瓜拿纳，很多能量饮料的基本成分，含有大量的咖啡因及少量的可可碱。自然存在的缓释赋形剂中含有少量茶碱。
中文名称：咖啡因
英文名称：Caffeine
化学名称：1,3,7-三甲基黄嘌呤
化学式：C8H10N4O2
分子量：194.19
CAS号：58-08-2
EINECS号：200-362-1[1]
密度：1.23g/cm3
熔点：234-236.5℃
外观： 白色结晶性粉末
溶解性：溶于氯仿、水、乙醇，易溶于稀酸，微溶于乙醚
摩尔折射率：50.38
摩尔体积（cm3/mol）：133.399
等张比容（90.2K）：364.549
表面张力（dyne/cm）：55.771
极化率（10-24cm3）：19.97[1]
计疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
氢键供体数量：0
氢键受体数量：3
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：
拓扑分子极性表面积（TPSA）：58.4
重原子数量：14
表面电荷：0
复杂度：293
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1[1]
有刺激中枢神经的功能，具有成瘾性。[1]
中华人民共和国把咖啡因列为“精神药品”管制，属于一种毒品。根据《中华人民共和国刑法》第347条，走私、贩卖、运输、制造毒品，无论数量多少，都应当追究刑事责任，予以刑事处罚。按刑法第347条及最高人民法院的解释，涉及“数量大”（200公斤以上）者最高刑罚为死刑，涉及“数量较大”（50公斤以上但不满200公斤）者处7年以上有期徒刑。刑法第348条把非法持有“数量大”或“数量较大”的毒品列为可判处监禁的罪行。
中国台湾地区行政院消保会于2006年8月1日则推行咖啡因分级制度，主要针对台湾主要十一家连锁咖啡店的现煮咖啡，包括浓缩咖啡或其他类型，推动按照红色、黄色、绿色颜色差异标示来提醒消费者每杯咖啡的咖啡因含量。其中红色为200-300毫克或以上、黄色为100-200毫克、绿色为100毫克以下。这项措施不具强制性，但业者多半配合，只是标示方式未必清楚，有些标在菜单上，有些则印制成传单让消费者索取。
本品为1,3,7-三甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮一水合物或其无水物，按干燥品计算，含C5H10N4O2不得少于98.5%。
本品为白色或带极微黄绿色、有丝光的针状结晶或结晶性粉末，无臭，有风化性。
本品在热水或三氯甲烷中易溶，在水、乙醇或丙酮中略溶，在乙醚中极微溶解。
熔点
本品的熔点（通则0612第一法）为235-238°C。
1、取本品约10mg，加盐酸1mL与氯酸钾0.1g，置水浴上蒸干，残渣遇氨气即显紫色，再加氢氧化钠试液数滴，紫色即消失。
2、取本品的饱和水溶液5mL，加碘试液5滴，不生成沉淀，再加稀盐酸3滴，即生成红棕色的沉淀，并能在稍过量的氢氧化钠试液中溶解。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集1289图）一致。
溶液的澄清度
取本品1.0g，加水50mL，加热煮沸，放冷，溶液应澄清。
有关物质
照薄层色谱法（通则0502）试验。
溶剂：三氯甲烷-甲醇（3:2）。
供试品溶液：取本品适量，加溶剂溶解制成每1mL中约含20mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液适量，用溶剂定量稀释制成每1mL中约含0.10mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶GF254薄层板，以正丁醇-丙酮-三氯甲烷-浓氨溶液（40:30:30:10）为展开剂。
测定法：吸取上述两种溶液各10µL，分别点于同一薄层板上，展开，取出，晾干，在紫外光灯（254nm）下检视。
限度：供试品溶液如显杂质斑点，与对照溶液的主斑点比较，不得更深。
干燥失重
取本品，在105°C干燥2小时，减失重量不得过8.5%，如为无水咖啡因，在105°C干燥1小时，减失重量不得过0.5%（通则0831）。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
重金属
取本品0.50g，加水20mL，加热溶解后，放冷，加醋酸盐缓冲液（pH3.5）2mL与水适量使成25mL（必要时滤过），依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之十。
取本品约0.15g，精密称定，加醋酐-冰醋酸（5:1）的混合液25mL，微温使溶解，放冷，加结晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液显黄色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于19.42mg的C8H10N4O2。
中枢兴奋药。
密封保存。[3]
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。