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黄嘌呤

化学物质
黄嘌呤，是一种有机化合物，分子式为C5H4N4O2，分子量为152.111，白色至灰白色结晶粉末。
黄嘌呤是一组通常用作温和的兴奋剂和支气管扩张剂，特别用于治疗哮喘症状。黄嘌呤的衍生物包括咖啡因，茶碱，可可碱（主要在巧克力中发现） 。 主要的化合物，黄嘌呤，是嘌呤降解途径的产物，并会在黄嘌呤氧化酶的作用下转换为尿酸。[1-2]
中文名
黄嘌呤
外文名
Xanthine
别    名
3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮；黄尿环； 黄嘌 2,6-二氧化嘌呤 ；海生丁； 黄花色精、2,6-Dihydroxypurine ；2,6-Dioxopurine 、2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine分子式：C5H4N4O2
化学式
C5H4N4O2
分子量
152.111
CAS登录号
69-89-6
熔    点
300 ℃
沸    点
834.9 ℃
密    度
1.6 g/cm³
外    观
白色至灰白色结晶粉末
闪    点
458.7 ℃
分子式
C5H4N4O2

计算化学数据

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1、 疏水参数计协良端算参考值（XlogP）：-0.7
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：3
背兆4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：15
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：86.霉拔乎9
陵道良7、 重原子数量：11
8、 表面电荷：0
9、 炒旬谜复杂度：217
10拔趋、 同位素原子数量：0
11奔拜乃、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 宙趋白境确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1[2]

分子结构数据

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1、摩尔折射率：33.29
2、摩尔体积（m3/mol）：92.8
3、等张比容（90.2K）：276.2
4、表面张力（dyne/cm）：78.2
5、极化率（10-24cm3）：13.20[2]

简介

播报
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黄嘌呤氧化酶
黄嘌呤（英语：xanthine）是一种广泛分布于人体及其他生物体的器官及体液内的一种嘌呤碱，常用作温和的兴奋剂和支气管扩张剂，特别用于治疗哮喘症状。咖啡因、茶碱及可可碱（主要在巧克力中发现）等常见的温和兴奋剂均由黄嘌呤衍生出来。
黄嘌呤也是嘌呤代谢後的产物，并会在黄嘌呤氧化酶的作用下转换为尿酸。黄嘌呤是嘌呤衍生物，并且很少在核酸的成分中发现。[2]

编号系统

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CAS号：69-89-6
MDL号：MFCD00078453
EINECS号：200-718-6
RTECS号：ZD7700000
BRN号：8733
PubChem号：24902122[2]

物性数据

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1. 性状：白色鳞片状或片状结晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
4. 熔点（oC）：300
5. 沸点（oC,常压）：不确定
6. 沸点（oC, 5.2kPa）：不确定
7. 折射率：不确定
8. 闪点（oC）：不确定
9. 比旋光度（o）：不确定
10.自燃点或引燃温度（oC）：不确定
11.蒸气压（kPa,25oC）：不确定
12.饱和蒸气压（kPa,60oC）：不确定
13.燃烧热（KJ/mol）：不确定
14.临界温度（oC）：不确定
15.临界压力（KPa）：不确定
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17.爆炸上限（%,V/V）：不确定
18.爆炸下限（%,V/V）：不确定
19.溶解性：本品可溶于氢氧化钠溶液、氨水和酸性溶液，微溶于水和乙醇，不溶于有机溶剂[2]

毒理学数据

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急性毒性：小鼠口经LD：>3333 mg/kg；小鼠腹腔LD50：500 mg/kg；
致肿瘤：大鼠皮下注射TDLo：3600 mg/kg/18W；小鼠植入TDLo：80 mg/kg；
致突变：老鼠淋巴细胞在哺乳动物的体壁的cells测试系统方面的变化：262 umol/L；[2]

贮存方法

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本品应密封阴凉干燥保存。

合成方法

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由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪与甲酰胺在180-185℃反应而得。

用途

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用于生化研究和有机合成，是药物可可豆碱的中间体。

黄嘌呤类药物

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黄嘌呤类药物生物碱结构是由咪唑和嘧啶相骈合的二环化合物，分子结构中含有四个氮原子。典型药物有中枢兴奋药咖啡因和平滑肌松弛药茶碱。[3]

药理作用

1.中枢神经系统
咖啡因兴奋中枢神经系统的范围与剂量有关，小剂量能兴奋大脑皮层，表现为精神兴奋、思维活跃，可减轻疲乏、消除困倦；大剂量引起精神紧张、手足震颤、失眠和头痛等。同时也兴奋延髓脑血管运动中枢和迷走神经中枢，使血压升高、心率减慢。
2.心血管系统
咖啡因直接松弛血管平滑肌，使血管扩张，外周阻力降低。对脑血管作用相反，直接作用于大脑小动脉的肌层，使其血管收缩，脑血管阻力增加，脑血流量减少。舒张小支气管和肺泡平滑肌时，还可使肺小动脉舒张和肺血流量增加。
3.其他
对支气管和胆道等平滑肌有舒张作用，增加肾小球滤过率，减少肾小管对Na+的重吸收而具有利尿作用。[3]

适用范围

可用于严重传染病和中枢抑制药（如镇痛药、镇静催眠药及抗组胺药等）中毒所引起的昏睡，呼吸、循环抑制。与麦角制剂配伍治疗头痛。与溴化物合用治疗神经官能症。

不良反应

不良反应少见。剂量较大时可导致激动、不安、失眠、心悸、头痛、恶心、呕吐；剂量过大易导致惊厥。少数患者用后出现耐受。[3]

注意事项

婴儿高热时易发生惊厥，不宜使用含咖啡因的解热复方制剂。因能增加胃酸分泌，故消化性溃疡患者不宜久用。本药可致先天缺陷，骨骼发育迟缓，妊娠妇女慎用。[3]