三氯甲烷
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有机化合物
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本词条由中国科学院大学化学工程学院、中国科学院过程工程研究所 参与编辑并审核，经科普中国·科学百科认证 。
三氯甲烷（Trichloromethane），化学式为CHCl₃，是一种有机化合物，也被称为氯仿，为无色透明液体，有特殊气味，味甜，折射率高，不可燃烧，密度大于水，易挥发。它是甲烷分子中的三个氢原子被氯原子取代的产物。对光敏感，遇光照会与空气中的氧作用，逐渐分解而生成剧毒的光气（碳酰氯）和氯化氢。储存时可加入1%～2%的乙醇作稳定剂[1]。能与乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类等混溶。该化合物因为具有独特的物理化学性质，广泛应用于工业、医学等不同领域。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单中，氯仿在2B类致癌物清单中。[2]2019年7月23日，三氯甲烷被列入有毒有害水污染物名录（第一批）[3]。2022年12月29日二氯甲烷被列入到重点管控新污染物清单（2023年版）中，对其生产和使用进行了严格的规定。[4]
。
- 三氯甲烷
- Trichloromethane
- 氯仿
- CHCl3
- 119.38
- 67-66-3
- 200-663-8
- -63.5 ℃
- 沸 点
- 61.2 ℃
- 水溶性
- 不溶
- 密 度
- 1.48 g/cm³
- 外 观
- 无色透明重质液体
- 安全性描述
- S7；S9；S23；S25；S26；S33；S36/37/39；S45；S53
- 危险性符号
- Xn；F；T
- 危险性描述
- R11；R36/37/38；R39/23/24/25；R40；R41；R45；R46；R48/20/22R66；R67
- 管制类型
- 氯仿(易制毒-2)
目录
三氯甲烷（易制毒-2），根据《危险化学品安全管理条例》《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。[5]
外观与性状：无色透明液体，极易挥发，有特殊气味。
熔点：-63.5 ℃[6]
密度：1.48 g/cm3[6]
沸点：61.3 ℃[6]
饱和蒸气压：13.33 kPa（10.4℃）[6]
临界温度：263.4 ℃[6]
临界压力：5.47 MPa[6]
溶解性：不溶于水，溶于醇、醚、苯
在光照下遇空气逐渐被氧化生成剧毒的光气，故需保存在密封的棕色瓶中。常加入少量乙醇以破坏可能生成的光气。不易燃烧，在光的作用下，能被空气中的氧氧化成氯化氢和有剧毒的光气。在氯甲烷中最易水解成一氯甲酸和HCl，稳定性差，在较高温度下发生热分解。氯仿的水解是指在水中与水发生化学反应，产生反应产物的过程。氯仿的水解涉及到多个步骤。首先，氯仿在水中会生成一氯甲酸(HCOCI)和盐酸，水解反应的化学方程式如下:
CHCI3+ H2O = HCOCI +2HCI
一氯甲酸是一种弱酸，可以进一步与水反应，生成二氧化碳和盐酸。其中二氧化碳是一种气体，会从溶液中逸出，而盐酸则会存在于水中，增加了溶液的酸度。除水解之外，三氯甲烷还能进一步氯化为CCl4。
折射率（n20/D）：1.4459[7]
摩尔体积（cm3/mol）：79.5[7]
等张比容（90.2K）：184.6[7]
表面张力（dyne/cm）：28.9[7]
极化率（10-24cm3）：8.39[7]
疏水参数计算参考值（XlogP）：2.3
氢键供体数量：0
氢键受体数量：0
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：0
重原子数量：4
表面电荷：0
复杂度：8
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1[5]
LD50：908mg/kg（大鼠经口）
LC50：47702mg/m3（大鼠吸入，4h）
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：20mg（24h），中度刺激。
大鼠吸入2ppm本品，每天7h，每周5d，共6个月，有肝和肾组织损伤。
DNA抑制：人Hela细胞19mmol/L。
姐妹染色单体交换：人淋巴细胞10mmol/L。
微核试验：大鼠经口4mmol/kg。
程序外DNA合成：大鼠经口1g/kg。
DNA损伤：人肺100μmol/L（3h）
大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量（TDLo）1260mg/kg，致肌肉骨骼系统发育畸形。
大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量（TCLo）100ppm（7h），致胃肠道发育畸形。
小鼠孕后8~15d吸入最低中毒剂量（TCLo）100ppm（7h），致颅面部（包括鼻、舌）发育畸形。
大鼠多代经口给予最低中毒剂量（TDLo）41mg/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。
IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。[5]
LC50：43.8mg/L（96h）（虹鳟鱼，静态）；100mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；117mg/L（48h）（青鳉）；81.5mg/L（96h）（桃红对虾）；28.9mg/L（48h）（水蚤）
IC50：1.85mg/L（72h）（藻类）
好氧生物降解：672~4320h
厌氧生物降解：168~672h
光解最大光吸收波长范围（nm）：220.9~296.3
水中光氧化半衰期（h）：6.90×105~2.80×107
空气中光氧化半衰期（h）：623~6231
一级水解半衰期（h）：3500
该物质对环境有危害，在地下水中有蓄积作用。其污染行为主要体现在饮用水中，但对食品及蔬菜也能造成污染。破坏敏感水生生物的呼吸系统。在水环境中很难被生物降解。[5]
三氯甲烷，即氯仿，是一种在多个领域广泛应用的有机化合物。其主要应用领域包括工业、医学和实验室等多个领域。
在工业中，三氯甲烷被广泛用作溶剂，其优异的溶解性和挥发性使其成为许多化学反应和生产过程中的理想选择。它在涂料、胶水、清洁剂等产品的制造中发挥着关键作用，有助于合成和稳定这些产品的质量和性能。也是工业中的有机合成原料，主要用来生产氟利昂（F-21、F-22、F-23）、染料和药物等。工业产品通常加有少量乙醇，使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。使用工业品前可加入少量浓硫酸振摇后水洗，经氯化钙或碳酸钾干燥，即可得不含乙醇的氯仿。
在医学上，常用作麻醉剂。但由于其对心脏和肝脏的潜在不良影响，目前已被更安全的麻醉药物所取代。尽管如此，三氯甲烷仍然在一些实验室中被用作化学试剂，用于特定的实验和分析。可用作抗生素、香料、油脂、树脂、橡胶的溶剂和萃取剂。与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体。还用于烟雾剂的发射药、谷物的熏蒸剂和校准温度的标准液。
此外，三氯甲烷在实验室的科研工作中发挥着重要作用，用于有机合成、溶剂提取和分析测试等方面。其独特的化学性质使其成为科学研究中不可或缺的一部分。
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，需输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
如果是已经出现中毒症状，首先要呼叫急救服务： 如果怀疑某人中毒或接触到三氯甲烷，立即拨打当地急救电话，请求专业医疗援助。然后将中毒者移至通风区域： 如果可能，将中毒者迅速移到通风良好的室外区域，避免进一步暴露于三氯甲烷。如果中毒者呼吸困难或停止呼吸，进行心肺复苏 (CPR)。在进行CPR时，确保在通风良好的地方进行。中毒者可能会出现体温过低，因此应保持其体温，可以使用毯子或衣物覆盖。
危险特性：与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气。在空气、水分和光的作用下，酸度增加，因而对金属有强烈的腐蚀性。
有害燃烧产物：氯化氢、光气。
灭火方法：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具（全面罩）或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、二氧化碳、砂土。
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴直接式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴防化学品手套。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与碱类、铝接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与碱类、铝、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全术语
S7：Keep container tightly closed.
保存在严格密闭容器中。
S9：Keep container in a well-ventilated place.
保持容器在通风良好的场所。
S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
S25：Avoid contact with eyes.
避免眼睛接触。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前获得特别指示说明。
风险术语
R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R39/23/24/25：Toxic : danger of very serious irreversible effects through inhalation, in contact with skin and if swallowed.
有毒的：经吸入、与皮肤接触和吞食有极严重不可逆作用危险。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。
R41：Risk of serious damage to eyes.
对眼睛有严重损害的风险。
R45：May cause cancer.
可能致癌。
R46：May cause heritable genetic damage.
可能造成不可逆的遗传损害。
R48/20/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inhalation and if swallowed.
有害的：经吸入和吞食长期接触有严重损害健康的危险。
R66：Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
长期接触可能引起皮肤干裂。
R67： Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩晕。