有机化合物
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本词条由中国科学院过程工程研究所、中国科学院大学化学科学学院 参与编辑并审核，经科普中国·科学百科认证 。
甲苯，是一种有机化合物，化学式为C7H8，是一种无色、带特殊芳香味的易挥发液体，属芳香族碳氢化合物。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，不溶于水。易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，混合物的体积浓度在较低范围时即可发生爆炸。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性，有刺激性。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，甲苯在3类致癌物清单中。 [1]
- 中文名
- 甲苯
- 外文名
- methylbenzene；Toluene
- 别 名
- 甲基苯，苯基甲烷
- 化学式
- C7H8
- 分子量
- 92.14
- CAS登录号
- 108-88-3
- EINECS登录号
- 203-625-9
- 熔 点
- -94.9 ℃
- 沸 点
- 110.6 ℃
- 密 度
- 0.872 g/cm³
- 外 观
- 无色透明液体
- 闪 点
- 4 ℃（CC）
- 安全性描述
- S16；S25；S29；S33； S36/37；S45；S46；S62
- 危险性符号
- T；Xn；F
- 危险性描述
- R11；R39/23/24/25；R48/20；R63；R67
- UN危险货物编号
- 1294
- 管制类型
- 易制毒-3
目录
1844年甲苯由法国科学家 HenriEtienne Sainte-Claire Deville 通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功，甲苯的英语名称 toluene 也由此而来。1861年，德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料，首次合成了不纯的TNT。1880年，高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年，德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法，这种方法经过不断改进后至今仍被使用。
物理性质
1.性状：常温常压无色透明液体，有类似苯的芳香气味。[2]
2.熔点（℃）：-94.9[2]
3.沸点（℃）：110.6[2]
4.相对密度（水=1）：0.87[2]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.14[2]
6.饱和蒸气压（kPa）：3.8（25℃）[2]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3910.3[2]
8.临界温度（℃）：318.6[2]
9.临界压力（MPa）：4.11[2]
10.辛醇/水分配系数：2.73[2]
11.闪点（℃）：4（CC）；16（OC）[2]
12.引燃温度（℃）：480[2]
13.爆炸上限（%）：7.1[2]
14.爆炸下限（%）：1.1[2]
15.溶解性：不溶于水，可混溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。[2]
16.黏度（mPa·s,0ºC）：0.773
17.黏度（mPa·s,20ºC）：0.5866
18.闪点（ºC,闭口）：4.4
19.闪点（ºC,开口）：7.2
20.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：38.01
21.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：33.49
22.熔化热（KJ/mol）：6.624
23.生成热（KJ/mol,气体）：50.032
24.生成热（KJ/mol,液体）：12.004
25.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.1266
26.沸点上升常数：3.33
27.电导率（S/m）：1.4×10-14
28.热导率Kt=K20[1+α(t -20)],α=-1.44×10-3（W/(m·K)）：0.3823×10-3
29.体膨胀系数（K-1,10~30ºC）：0.00107
30.临界密度（g·cm-3）：0.292
31.临界体积（cm3·mol-1）：316
32.临界压缩因子：0.264
33.偏心因子：0.264
34.Lennard-Jones参数（A）：5.9706
35.Lennard-Jones参数（K）：379.83
36.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.346
37.vander Waals面积（cm2·mol-1）：7.42×109
38.vander Waals体积（cm3·mol-1）：59.510
39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3948.1
40.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1) ：50.2
41.气相标准熵(J·mol-1·K-1)：320.99
42.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：122.3
43.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：103.75
44.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3910.07
45.液相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：12.18
46.液相标准熵(J·mol-1·K-1)：220.96
47.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：114.00
48.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：157.09[1]
甲苯在一般条件下性质十分稳定，但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯，反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀塑料，因而必须被存放在玻璃容器中。在氧化反应中（如与热的碱性高锰酸钾溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。在受热或光辐射条件下，甲苯可以和某些反应物(如溴）在甲基上进行自由基取代反应。
1.摩尔折射率：31.07
2.摩尔体积（cm3/mol）：105.7
3.等张比容（90.2K）：244.9
4.表面张力（dyne/cm）：28.8
5.介电常数：2.38
6.极化率：12.32[1]
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:42
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1[1]
甲苯（易制毒-3），该品根据《危险化学品安全管理条例》《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。[3]
1、广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料，用作色谱分析标准物质和分析试剂。
2、甲苯可用作生产苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂 ，树脂溶剂；化学及制造业用之溶剂；尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的掺合组分以提高辛烷值，也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体，称甲苯系中间体。化工方面主要用以生产苯及二甲苯，其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等，还可生产很多农药和医药中间体。另外，甲苯具有优异的有机物溶解性能，是一种有广泛用途的有机溶剂。甲苯容易发生氯化，生成苯-氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。
3、植物成分浸出剂。大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。
4、用作分析试剂，如作溶剂、萃取分离剂、色谱分析试剂。还用作清洗剂，并用于染料、香料、苯甲酸等有机合成。
5、用于掺和汽油组成及作为生产甲苯衍生物、炸药、染料中间体、药物等的主要原料。[2]
LD50：636mg/kg（大鼠经口）；12124mg/kg（兔经皮）
LC50：49g/m3（大鼠吸入，4h）；30g/m3（小鼠吸入，2h）[2]
家兔经皮：500mg，中度刺激。
家兔经眼：300ppm，引起刺激。[2]
大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，每天8h，90~127d，引起造血系统和实质性脏器改变。[2]
微核试验：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：大鼠吸入5400μg/m3（16周）（间歇）。姐妹染色单体交换：人吸入252μg/L（19a）。非程序DNA合成：大肠杆菌1%。[2]
雌性大鼠孕后7~20d吸入最低中毒剂量（TCLo）1800ppm，致中枢神经系统发育畸形。雌性小鼠孕后6~15d经口染毒最低中毒剂量（TCLo）8700mg/kg，致颅面部（包括鼻、舌）发育畸形。雌兔孕后6~18d吸入最低中毒剂量（TCLo）100ppm（6h），致泌尿生殖系统发育畸形。[2]
大鼠吸入最低中毒浓度1.5g/m3（24h）（孕1~18d用药），致胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度500mg/m3（24h）（孕6~13d用药），致胚胎毒性。具有麻醉作用，对皮肤的刺激作用比苯强，吸入甲苯蒸气时，对中枢神经的作用也比苯强烈。吸入8小时浓度为376~752mg/m3的甲苯蒸气时，会出现疲惫、恶心、错觉、活动失灵、全身无力、嗜睡等症状。短时间吸入2256mg/m3浓度的甲苯蒸气时，会引起过度疲惫、激烈兴奋、恶心、头痛等。长期吸入低浓度的甲苯蒸气时，造成慢性中毒，引起食欲减退、疲劳、白血球减少、贫血。甲苯还可经皮肤吸收，溶解皮肤中的脂肪，应避免与皮肤直接接触。纯制品未见对造血系统的影响及染色体损伤作用。嗅觉阈浓度140mg/m3。TJ36—79规定车间空气中最高容许浓度为100mg/m3。
1.该物质对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染，对鱼类和哺乳动物应给予特别注意。可被生物和微生物氧化降解。
2.生态毒性[2]
LC50：34.27mg/L（96h）（黑头呆鱼）；57.68mg/L（96h）（金鱼）；313mg/L（48h）（水蚤）；9.5mg/L（96h）（草虾）
3.生物降解性[2]
好氧生物降解：96~528h
厌氧生物降解：1344~5040h
4.非生物降解性[2]
光解最大光吸收波长范围：253.5~268nm
水中光氧化半衰期：321~1284h
空气中光氧化半衰期：10~104h
5.生物富集性[2]
BCF：90（金鱼）；13（鳗鱼）
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。[2]
S16：Keep away fromsources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S25：Avoid contact witheyes.
避免眼睛接触。
S29：Do not empty intodrains.
不要排入下水道。
S33：Take precautionarymeasures against static discharges.
对静电采取预防措施。
S36/37：Wear suitableprotective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45：In case ofaccident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lablewhere possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
S46：If swallowed, seekmedical advice immediately and show this container or label.
食入时，立即求医并出示容器/标签。
S62：If swallowed, donot induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container orlabel.
吞食后不要催吐：立即求医并出示该容器或标签。
R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R39/23/24/25：Toxic : danger ofvery serious irreversible effects through inhalation, in contact with skin andif swallowed.
有毒的：经吸入、与皮肤接触和吞食有极严重不可逆作用危险。
R48/20：Harmful : dangerof serious damage to health by prolonged exposure through inhalation.
有害的：经吸入长期接触有严重损害健康的危险。
R63：Possible risk ofharm to the unborn child.
可能有损害未出生婴儿的危险。
R67：Vapours may causedrowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩晕。