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初平三年（192院嚷纸年[1]），袁术派孙坚征讨荆协燥整州，攻打刘表。刘表派黄祖在樊城、邓县之间迎战。孙坚击败黄祖，乘胜追击，渡过汉水，包围襄阳。刘表闭门不战，派黄祖乘夜出城调集兵士。黄祖带兵归来，孙坚复与大战。黄祖败走，逃到岘山之中，孙坚追击。黄祖部兵从竹林间发射暗箭，孙坚中箭身亡。[1][19]
建安三年（198年），曹操派祢衡出使荆州，因侮慢刘表，刘表觉得羞耻，不能容忍，认为江夏太守黄祖性情急躁，所以把祢衡又送给黄祖。当时黄祖屯兵夏口，黄祖的长子黄射为章陵太守，与祢衡关系好，他与祢衡一起到夏口。黄祖也善待祢衡，祢衡替黄祖做文书方面的事，孰轻孰重、孰疏孰亲，都处理得很恰当。黄祖拉着祢衡的手说：“先生，这正合我的意，和我心中要说的话一样啊。”每当有异宾在座，黄祖都派祢衡出席与之洽谈。[2][22]黄射一次宴请宾客，有人送给他一只鹦鹉，黄射举着酒杯对祢衡说：“祢处士，今日没什么能让宾客欢乐，我认为此鸟从远方而至，明彗聪善，羽族之可贵，希望先生就为它作一篇赋，以此来使嘉宾高兴高兴，不是很好吗？”祢衡提笔就写，中间没有任何改动，一气呵成，文辞色彩也很华美。[20]
十月初，黄祖在艨冲舟上宴请宾客，做黍臛款待他们。黍臛做好后，先放到祢衡面前，祢衡自己吃饱而不顾身边的人，之后又拿着黍玩起来。当时张伯云也在座，拿祢衡调侃：“礼教云何而食此？”祢衡不回答，依旧在玩弄黍。黄祖说：“处士，就不应该回答他吗？”但祢衡出言不逊，对黄祖说：“君子宁闻车前马屁？”黄祖很难堪，就斥责祢衡。祢衡更是仔细地盯着黄祖，说：“死锻锡公！”黄祖非常生气，派伍伯抓着祢衡的头拉他出去，想要用鞭杖打他，祢衡却大骂不止，黄祖气愤到极点，就下令绞杀祢衡。因为黄祖的主簿一向恨祢衡，即刻就勒死了祢衡。黄射得知消息后，光着脚来救祢衡，但没赶上，就哭着对黄祖说：“此人有异才，曹操与刘荆州都不杀他，大人为何就要杀他？”黄祖说：“他骂你父亲做锻锡公，为何不杀？”但黄祖最终也后悔了，便将祢衡厚葬。[2][21-22]
建安四年（199年），孙策趁庐江太守刘勋出兵海昏时，率军袭击庐江，刘勋回军时在彭泽被孙策军击败，一路奔往沂，筑垒自守，向刘表、黄祖求救。黄祖派黄射率五千舟师帮白宙劝地助刘勋，结果被孙策击败，黄射退走，刘勋北上投靠曹操。孙策收取刘勋部下二十多名士兵、一千艘船，便乘胜前进，到夏口攻打黄祖。刘表派从子刘虎、南阳人韩晞率领长矛兵五千，为黄祖前锋，孙策在沙羡大破黄祖。[3][25]
黄祖领兵驻防在江夏之后，多次防备来自江东的孙氏军队的进攻，虽然史料记载对抗孙军的战事上几乎呈现下风，甚至有屡战屡败之绩，但仰赖刘表的守土防御战略，其江夏领土从未落入过孙家之手，而仅有军民被虏走的记载。孙权统领事务时，前后三次出兵讨伐江夏。[11]期间黄祖军有射杀凌操、徐琨的战果。[23-24]黄祖的儿子黄射曾率数千人攻打孙权的柴桑长徐盛，但被徐盛击败，不敢再攻柴桑。[31]巴郡人甘宁依附黄祖，有射杀凌操之功，黄祖的都督苏飞也多次推荐甘宁，但黄祖始终不肯用，还派人化诱甘宁的僮客，最终甘宁投奔孙权。[34]
建安十三年（208年恋试）纸达组春季，孙权第三次西伐黄祖，并以周瑜为前部大督。[29-30]
黄祖令两艘蒙冲舰守沔口，用棕榈大缆拴住大石墩来固定战舰，舰上有千名兵士，用弓弩交错射击，飞箭如雨，孙权的军队不得前进。[9]为了扭转战局，凌统、董袭率敢死队一百人，每人穿上两件盔甲乘大船，突进黄祖的蒙冲巨舰。董袭亲手用刀砍断两根大缆，黄祖的巨舰于是随流横移开去，孙权大军才得以继续挺进。[32]
当时，奉黄祖之命率水军逆战的都督陈就与孙权部将吕蒙交战，结果吕蒙亲自斩下了陈就的首级。黄祖得知孙权军挺进、陈就战死，便打开城门，弃城而走。[32-33]在吕蒙全歼黄祖军之前，凌统分兵攻陷江夏。[10]
在小说《三国演义》中，黄祖生平与正史大体相当，在第七回《袁绍磐河战公孙 孙坚跨江击刘表》出场，孙坚攻打刘表，黄祖初战溃败，而后在在岘山率部射杀孙坚，与前来相救的黄盖相遇，战不两合，被黄盖生擒。刘表不忍放弃黄祖，于是用孙坚的尸首换回黄祖。[15]
在第二十三回《祢正平裸衣骂贼 吉太医下毒遭刑》，黄祖酒醉后，因祢衡出言相辱，将其斩杀。[16]
在第三十八回 《定三分隆中决策 战长江孙氏报仇》与第三十九回《荆州城公子三求计 博望坡军师初用兵》，黄祖与孙权决战，战败后被甘宁所杀。[17-18]