汤姆·博斯利生于芝加哥，第二次世界大战时在美国海军服役。 他20世纪40年代末起参加舞台剧演出。在1959年拍摄的讲述前纽约市长菲奥雷洛·亨利·拉瓜迪亚经历的百老汇音乐剧《菲奥雷洛》中，博斯利与男主角演对手戏，获得美国戏剧最高奖——托尼奖。