安藤还在高中读书时，被星探发觉，开始走上了演艺道路。他参加了《坏孩子的天空》一片的公开试镜，从五千多名候选人中脱颖而出，成为该片的主角。这部由北野武执导的半自传式电影叙述了两名年轻人的奋斗以及幻灭过程。安藤出色地展现出了年轻人的冲动、单纯和迷茫，一举获得了1996年度日本学院奖和蓝丝带奖的新人奖。同年，安藤又出演了TBS的电视片《最后的家族旅行》。从此之后，安藤在电影和电视两个领域都稳步发展。他主演了青春奇幻片《无辜的世界》(1998、下山天)、描绘忍者传奇的时代剧《赤影》(2001、中野裕之)等作品，参演了《铁道员》(1999、降旗康男)、《大逃杀》(2000、深作欣二)等名片。2003年，安藤推出了自己执导的首部短片《Adagietto　Sehr．Langsam》，引来了广泛的关注。2005年，安藤与一大批实力派演员合作，参加了年度大片《亡国神盾舰》的演出。后又陆续与三池崇史、塚本晋也等知名导演合作出演《46亿年之恋》、《草莓松饼》、《寿喜烧西部片》、《恶梦侦探》等片。2008年受中国导演陈凯歌之邀在其新作《梅兰芳》中演出。2011年，安藤政信再度出演中国导演乌尔善的《刀见笑》。