在德州的农场长大，少时便因读书和工作关系移居美国多处，曾在印第安纳州汉欧姆学院主修剧场艺术及英文。毕业后先在剧场当候补演员，挣扎多年后加入电视喜剧《欢乐酒店》饰演酒保长达8年，名气渐响，也因此嬴得一座艾美奖。1986年首次参加电影《小野猫吃大老虎》演出，直至1992年主演《黑白游龙》才引起影坛注目。两年后在《天生杀人狂》中扮演脱轨的杀人恶魔，吸引了全球影迷的目光。其后在《性书大亨》中主演，已具巨星架势。 2010凭借电影《信使》再次获得奥斯卡最佳男配角提名。2013年，伍迪在电影《惊天魔盗团》中饰演江湖术士麦金尼。2016年，电影《惊天魔盗团2》中，伍迪再次出演麦金尼这一角色。