男主
在《失恋33天》中，文章一改常态，出演了一位虽然无比毒舌，但实际上却是个有理有据有节的妇女之友角色。与文章演对手戏的白百何认为，王小贱的角色与黄小仙之间属于典型的女强男弱，在当今社会是非常普遍的搭配。这样的俩人一旦关系确立了，往往走得非常长久。因为他“嘴上尖酸刻薄，行动上温暖体贴；有很细腻的女人心，又有男人的安全感”，朴素的逻辑是，小说作者都会把主人公作为个人的投射或代言人。但《失恋》不同，鲍鲸鲸坦言，黄小仙是她特别喜欢的一类女孩，或者期望中的鲍鲸鲸，与自己相去甚远。她真正以本人为模板塑造的人物，其实是王小贱。巧合的是，早在小说网络连载的时候，鲍鲸鲸就跟网友开玩笑，“你们可以把王小贱往文章的型上靠”，而筹划电影时，导演滕华涛第一个确定的演员，也是文章。在他心目中，“文章是王小贱的不二人选”。滕导戏称文章这次是“本色演出”。不过文章表示，“除了对细节有点轻微强迫症”这一点，自己和王小贱并不相像，“面对生人时他比王更腼腆些，面对熟人更开朗些，面对朋友也更疯狂些”。这番自我评价也大体符合媒体们对文章的定位。文章在《失恋33天》中的表现赢得了完成了幕前幕后众人的交口称赞。其实王小贱这个角色演得贱并不难，又贱又萌才是难点。导演爆料，片中王小贱总是不停抹唇膏、擦护手霜什么的，这些内容小说里没有，皆来自文章个人的设计。涉及的道具，也是他自己买的，有个戴在头上的向日葵道具，那个造型看起来很像天线宝宝。文章表示，他演了一个和自己反差很大的角色，感觉很有收获。
女主
2010年夏天某晚，演员白百何在间隔不到半小时的时间里，先后接到了滕华涛、文章两个人的电话，两人都向她推荐小说《失恋33天》。白百何事后分析，“滕导做事情还是比较严谨的，那个时候应该确定要让我演黄小仙了”。于是她开车出去，跑了三家书店，买到了一本放在展览台上的旧书，然后花了三个小时读完它。对于这部小说，白百何的评价是，“一开始笑，后来哭，最后心里酸酸的，还有点小拧巴”。她坦言，“这种状态是我没尝试过的，因为我很早就结婚了。”她跟导演说，“我真后悔没有当一把大龄剩女，体验一下那种感觉。”小说里，王小贱对黄小仙的评价是：“同样作为女人，你活得太糙了，我要是你就装成路人躲进厕所里。”电影里，黄小仙不修边幅，是个平凡的白领女性。电影外，白百何对小仙的定位是：倔强、尖酸，但其实是刀子嘴豆腐心。与编剧鲍鲸鲸一样，她也觉得鲍鲸鲸并不像黄小仙，“我才和小仙特别像，尤其吵架时不饶人，但说完就后悔”。不过电影里“有一瞬间黄小仙觉悟了——即使自尊心是这个世界上最肮脏的东西，那么她的后半生也要跟这个东西如影随形”。白百何认为，这简直就是她自己的翻版。 一般而言，电影的女主角在剧组都会受特别优待，白百何也不例外，相比拍电视，参演本片给她带来很多快乐——“剧组的人对我特别好，想吃什么就给我买什么”。可虽然集万千宠爱于一身，她却是整个剧组“吃苦”最多的一位。黄小仙觉悟那一瞬间之前，她正在东直门内大街追赶前男友的出租车。对于白百何来说，那是她最难演的一场戏，因为“毕竟以前没这么主动地追过男孩子”。在片中那场戏大概一分钟，白百何却连续跑了三个晚上。比这个更难一点的，是君悦酒店外和王耀庆的对手戏。彼时还是三月，天气很冷，戏里却是盛夏，小仙要穿着纱裙。别说她，连穿皮夹克的王耀庆都冻得念不出台词了……片中陆然向黄小仙求婚的水下戏镜头。可女主角却天生怕水，坚持不潜水，从晚上磨蹭到了第二天凌晨。导演也不催促，“跟副导演在旁边翘着二郎腿吃瓜子”。好在潜水教练很专业，白百何才咬紧牙关跟他潜到四米深的水下。看预告片时白百何承认，“画面确实挺美的，我很欣慰。不过那可能是我这一辈子唯一的一个水下镜头”。
编剧
话说2009年夏初，还不是85后才女作家的才女鲍鲸鲸跟男朋友激烈地吵了一架。这对鲍鲸鲸之外的任何人来说，都是件无关痛痒的小事，可当事者却痛得百抓挠肝。彼时她还刚从中央美术学院毕业，待业在家。为了抒发心中愤懑，也为了“稍微打发下时间”，鲍鲸鲸开始在豆瓣网上连载后来命名《失恋33天》的日记体小说。在此之前，只为了“让自己舒服一下”的鲍鲸鲸完全不会想到这网络直播贴会引发疯狂围观，更不用说出版成书甚至改编成电影了。她没做过多故事规划，人物亦是信手捏来。连主角“黄小仙”的名字，都出自某位豆瓣网友——王、黄音近，于是顺应着有了“王小贱”。后来帖子火了，很多热情的网友会跟帖猜测接下来的剧情，鲍鲸鲸却不喜欢被猜中，想尽办法写出另外一条线索，用她自己的话说，“这是完全不顺应民意的小说”。需要强调，鲸鲸大学毕竟是学习编剧的（上大学时还发起过一个“铁影社”），这保证了小说的情理之中、意料之外。小说共连载了33章（从2009年5月到8月）。帖子刚开两三天后就有大量网友留言，让她倍感温暖。诚如后来的图书编辑推荐语，这是个“读一次会笑，读两次会哭，读三次含泪微笑的有趣故事”。它引发的赞赏或评论，不下万条，在线围观直播的，则数以百万计。失恋是个极其个人的经历，可失恋的体验却为大家所共有。有位网友留言说，“终于可以借着看鲍鲸鲸帖子的机会，哭出来了”。在今天，你一定要给自己一个说得过去的理由，才能让自己面对失恋这件事的时候好意思哭。鲍鲸鲸也觉得这是没办法的事——“有点像牙疼，你嚷嚷出来是不会有人理会的，而有多疼只有自己特清楚。”所以到后期，鲍鲸鲸每天都会尽量留下个光明点的尾巴，让看过的读者有更开心的一天。以上两点，保证了小说鞭辟入里又感情真挚。就这样被读者围观、监督、“威胁”着，这部即兴而起的小说没有半途而废。并且在小说出版大概一个月后，鲍鲸鲸也收到了导演滕华涛抛来的橄榄枝。
