罗伯特·肖恩·伦纳德1969年2月28日生于美国新泽西州Westwood。12岁开始演戏，15岁正式参加约瑟夫·帕普领导的纽约莎士比亚剧团做职业性演出。1987年首次登上百老汇舞台，出演过《那一年我家》、《小卒将军》等舞台剧。1986年踏入影坛，1989年出演了叫好又叫座的《春风化雨》，片中他饰演一名热心固执，最后走上自杀道路的中学生，沈稳的表现使他顿时成为导演，制片们竞相争取的对象。1993年是他银幕曝光率最高的一年，一连出演了《摇摆狂潮》、《都是男人惹的祸》及《纯真年代》等颇受好评的影片，也逐渐打响了国际知名度。但近年作品已明显减少，但多次独立制作影片。2001年与伊森·霍克和乌玛·瑟曼夫妇合演的独立制作《往事》反响不俗。